Met Dejmon je započeo karijeru na upečatljiv način, napisavši i odigravši glavnu ulogu u filmu „Dobri Vil Hanting“ zajedno sa svojim prijateljem iz detinjstva Benom Aflekom. Film u režiji Gasa Van Santa doneo im je Oskara za najbolji originalni scenario, dok je Robin Vilijams osvojio nagradu za najbolju sporednu ulogu.